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60/57/6 - CHIMICA ORGANICA

Anno Accademico ​2016/2017

Docente
MARIA GRAZIA ​CABIDDU
Periodo
Secondo Semestre​
Modalità d'Erogazione
Convenzionale​
Lingua Insegnamento




Informazioni aggiuntive

CorsoPercorsoCFUDurata(h)
[60/57] ​ ​BIOLOGIA [57/00 - Ord. 2012] ​ ​PERCORSO COMUNE648
Obiettivi

Il corso di Chimica Organica per la classe di Scienze Biologiche ha lo scopo di far acquisire le conoscenze di base della materia, in particolare gli aspetti concernenti la struttura, la stereochimica delle molecole organiche, i più importanti meccanismi di reazione, in modo che possano essere seguiti con profitto quei corsi successivi che, pur più prettamente biologici, fanno riferimento ad essa.
Conoscenza e capacità di comprensione:
Capire la disposizione spaziale delle strutture carboniose e assegnare alle più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC.
Mettere in relazione la varietà e il numero elevato delle sostanze organiche determinato dalla capacità di concatenarsi degli atomi di carbonio.
Saper rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate ed assegnare la configurazione assoluta ai centri stereogenici.
Comprendere le caratteristiche fisiche e il comportamento chimico dei principali gruppi funzionali presenti nei composti organici.
Affrontare lo studio della Chimica Biologica, della Biologia Molecolare, della Farmacologia dal punto di vista dei meccanismi di reazione, del meccanismo di azione dei catalizzatori (enzimi in Chimica Biologica) e della trasformazione reciproca dei vari gruppi funzionali.
Affrontare le problematiche connesse con l’uso di composti organici.
Capacità applicative:
Durante l’intero arco del corso si cercherà di stimolare l’apprendimento non mnemonico ma anche il pensiero critico con discussioni ed esercitazioni al fine che gli stessi siano in grado di:
- Affrontare i problemi passo per passo sfruttando il metodo che viene insegnato per studiare la Chimica Organica.
- Interpretare e razionalizzare le reazioni organiche in termini di meccanismo di reazione, sulla base delle fondamentali correlazioni struttura-reattività, utilizzando un approccio metodologico scientifico in modo da applicarlo anche al campo delle discipline biologiche.
Autonomia di giudizio:
Il lavoro di ricapitolazione di concetti esposti svolto alla fine o all’inizio di ogni lezione o unità didattica, la presentazione di numerosi esempi relativi ad applicazioni biologiche e farmacologiche e le esercitazioni assistite faranno sì che gli studenti:
- Sappiano selezionare, tra le varie informazioni fornite, quelle più necessarie per sostenere argomentazioni di ordine chimico con attinenze nell’ambito biologico.
Sviluppino la capacità di:
- distinguere i composti organici;
- correlare struttura e reattività;
- correlare struttura chimica e proprietà fisiche;
- individuare i cammini di reazione;
- apprendere autonomamente nuovi concetti relativi alla Chimica Organica in special modo se correlati con la Biologia;
- correlare gli argomenti di Chimica Organica con quelli attinenti alle Scienze Biologiche.
Abilità nella comunicazione:
Estensione del lessico a tutto ciò che comporta la Chimica Organica: nomenclatura dei composti, nomenclatura delle reazioni, nomenclatura riguardante le proprietà steriche dei composti, nomenclatura riguardante la correlazione tra proprietà fisiche e composti organici.
Capacità di manipolare le informazioni del materiale didattico fornito in forma elettronica.
Risolvere esercizi, con attività didattico-assistita, in gruppo e singolarmente.
Capacità di apprendere:
Le discussioni con docente e tutor, le esercitazioni e il materiale didattico, diapositive delle lezioni, esercizi di autoapprendimento individuale ed esercizi di autovalutazione, dovrebbero sviluppare la capacità dello studente di saper utilizzare il materiale fornito per migliorare la propria preparazione e sviluppare il senso critico circa l’adeguatezza della stessa in vista del momento della verifica.
Le lezioni di stereochimica e relative esercitazioni permetteranno agli studenti di sviluppare la manualità per saper costruire e utilizzare i modelli molecolari.

Prerequisiti

Lo studente deve aver già sostenuto l’esame di Chimica Generale ed Inorganica e deve avere una conoscenza di base della matematica e dei fenomeni fisici.

Contenuti

Un’introduzione ai composti organici: rappresentazione delle strutture e nomenclatura IUPAC (lez. 8 ore; esercit. 4 ore).
Isomeria e stereochimica: chiralità in una molecola, enantiomeri, determinazione della configurazione di enantiomeri attraverso il sistema R,S, attività ottica, diastereoisomeri e composti meso, isomeri cis-trans risultanti da rotazione impedita, denominazione di isomeri geometrici attraverso il sistema E,Z (lez. 6 ore; esercit. 3 ore).
Alcani and cicloalcani: proprietà fisiche, fonti, strutture e conformazioni; introduzione alle reazioni organiche, reazioni di ossidazione e di sostituzione radicalica alifatica, i radicali alchilici, diagrammi di energia, stati di transizione e intermedi (lez. 4 ore; esercit. 2 ore).
Alcheni: proprietà fisiche, fonti e reazioni: addizione catalitica di idrogeno, la relativa stabilità degli alcheni, addizione elettrofila di acidi alogenidrici e di acqua, alogenazione, addizione radicalica di acidi alogenidrici, ossidazione degli alcheni (lez. 4 ore; esercit. 2 ore).
Benzene: struttura e aromaticità; reazione di sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione, solfonazione, alogenazione, acilazione ed alchilazione di Friedel-Craft. L’effetto dei sostituenti sulla reattività e l’orientamento nella sostituzione elettrofila aromatica.
Struttura dei composti eterociclici: furano, pirrolo, tiofene, piridina. (lez. 6 ore; esercit. 3 ore).
Alogenuri alchilici: proprietà fisiche, reazioni di sostituzione: cinetica, meccanismo e prodotti delle reazioni SN2 e SN1, fattori che influenzano le reazioni SN2 e SN1, confronto delle reazioni SN2 e SN1. Reazioni di eliminazione: cinetica, meccanismo e prodotti delle reazioni E2 ed E1, fattori che influenzano le reazioni E2 ed E1, confronto delle reazioni E2 ed E1. Un alogenuro alchilico subisce una reazione di eliminazione o di sostituzione o entrambe? (lez. 4 ore; esercit. 2 ore).
Alcoli, eteri ed epossidi: proprietà fisiche, fonti e reazioni. Disidratazione di alcoli. Sostituzione nucleofila di alcoli, eteri ed epossidi. Ossidazione degli alcoli.
Ammine: proprietà fisiche, reazioni delle ammine secondarie con acido nitroso (lez. 4 ore; esercit. 2 ore).
Composti carbonilici: la struttura e le proprietà del gruppo carbonilico, proprietà fisiche, addizione e sostituzione nucleofila al carbonile.
Aldeidi e chetoni: reattività relativa, le reazioni di addizione nucleofila con gli ioni idruro e cianuro, con ammine primarie e secondarie, con acqua e con gli alcoli. Semiacetali ed acetali ciclici. Un'introduzione ai carboidrati.
Acidi carbossilici e derivati: reattività relativa in funzione del gruppo uscente; esterificazione di Fischer, riduzione degli esteri, sintesi dei cloruri acilici, ammonolisi, alcolisi e idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici.
Reazioni in alfa al gruppo carbonilico: acidità degli idrogeni in alfa, la tautomeria cheto-enolica, l'addizione aldolica semplice ed incrociata, la condensazione di Claisen semplice (lez. 8 ore; esercit. 4 ore).
Acidi e basi organiche. Fattori che influenzano il pKa o il pKb di acidi e basi organiche (lez. 4 ore; esercit. 2 ore).

Metodi Didattici

Il corso ha una durata di circa 12 settimane con 48 ore di lezioni frontali (4 settimanali) e 24 di esercitazioni (2 settimanali).
Le lezioni frontali sono accompagnate da esercitazioni volte al consolidamento delle basi teoriche con diretto coinvolgimento degli studenti. Le lezioni vengono svolte utilizzando diapositive realizzate con Power Point, che permettono anche di avvalersi di animazioni per la visualizzazione dei meccanismi di reazione, e modelli molecolari.

Verifica dell'apprendimento

L’esame consisterà in una prova scritta (che riguarda tutto il programma svolto) articolata in test a risposta multipla e domande aperte.
L'esame è strutturato in modo da evidenziare il conseguimento, da parte degli studenti, delle seguenti competenze:
- distinguere i composti organici e assegnare ai più semplici il nome in base alla nomenclatura IUPAC;
- rappresentare graficamente le strutture mediante le convenzioni più comunemente usate ed assegnare la configurazione assoluta ai centri chirali;
- correlare struttura chimica e proprietà fisiche;
- correlare struttura e reattività;
- individuare i cammini di reazione;
Il voto finale tiene conto di vari fattori:
- appropriatezza, correttezza e congruenza delle conoscenze, delle abilità, e delle competenze;
- capacità espressiva, utilizzo appropriato del linguaggio specifico della disciplina;
- capacità di collegare differenti argomenti trovando i punti comuni e istituire un disegno generale coerente, ossia curando struttura, organizzazione e connessioni logiche del discorso espositivo;
- capacità di sintesi anche mediante l’uso del simbolismo proprio della materia e l’espressione grafica di nozioni e concetti, sotto forma per esempio di formule, schemi, equazioni.
- spirito critico.
Di conseguenza, il giudizio può essere:
a) Sufficiente (da 18 a 20/30)
Il candidato dimostra poche nozioni acquisite, livello superficiale, molte lacune. capacità espressive modeste, ma comunque sufficienti a sostenere un dialogo coerente; capacità logiche e consequenzialità nel raccordo degli argomenti di livello elementare; scarsa capacità di sintesi e capacità di espressione grafica piuttosto stentata; scarsa interazione con il docente durate il colloquio.
b) Discreto (da 21 a 23/30)
Il candidato dimostra discreta acquisizione di nozioni, ma scarso approfondimento, alcune lacune; capacità espressive più che sufficienti a sostenere un dialogo coerente; accettabile padronanza del linguaggio scientifico; capacità logiche e consequenzialità nel raccordo degli argomenti di moderata complessità; più che sufficiente capacità di sintesi e capacità di espressione grafica accettabile.
c) Buono (da 24 a 26)
Il candidato dimostra un bagaglio di nozioni piuttosto ampio, moderato approfondimento, con piccole lacune; soddisfacenti capacità espressive e significativa padronanza del linguaggio scientifico; spirito critico ben rilevabile, buona capacità di sintesi e capacità di espressione grafica più che accettabile.
d) Ottimo (da 27 a 29)
Il candidato dimostra un bagaglio di nozioni molto esteso, ben approfondito, con lacune marginali; notevoli capacità espressive ed elevata padronanza del linguaggio scientifico; buona competenza e rilevante attitudine alla sintesi logica; elevate capacità di sintesi e di espressione grafica.
e) Eccellente (30)
Il candidato dimostra un bagaglio di nozioni molto esteso e approfondito, eventuali lacune irrilevanti; elevate capacità espressive ed elevata padronanza del linguaggio scientifico; spiccata attitudine a effettuare collegamenti tra argomenti diversi; ottima capacità di sintesi e grande dimestichezza con l’espressione grafica.
La lode si attribuisce a candidati nettamente sopra la media, e i cui eventuali limiti nozionistici, espressivi, concettuali, logici risultino nel complesso del tutto irrilevanti.

Testi

J. G. Smith: “Fondamenti di Chimica Organica”, McGraw-Hill, ISBN: 9788838668258;
J. McMurry: “Chimica Organica”, Piccin, 8a edizione, ISBN: 9788829922321;
P. Yurkanis Bruice: “Elementi di Chimica Organica con modelli molecolari”, EdiSES, 1a edizione, ISBN: 9788879594226;
D’Auria – Scafati - Zampella: “Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica”, Loghia, 2a edizione, ISBN: 9788895122182;

Altre Informazioni

Sono a disposizione degli studenti le diapositive delle lezioni, esercizi graduali e vecchi compiti d’esame.